En 1655, Hersey Barrett, officier de l'expédition commandée par l'amiral Penn et le général Venables, fut envoyé par le parlement de Cromwell pour capturer Hispaniola aux Espagnols. Cela s'est avéré trop fort et ils ont donc remporté le prix le plus facile de la Jamaïque. Hersey Barrett a obtenu des terres en Jamaïque et s'est installé sur l'île.
Contrairement à la plupart des premiers colons, les Barrett ont prospéré et, au milieu du XVIIIe siècle, étaient devenus immensément riches, possédant plus de 84 000 acres de terres et plus de 2 000 esclaves. La famille possédait également une maison à Londres, dont le site est encore connu sous le nom de Barrett Street, juste au nord de l'actuel Selfridges.
Chef de famille et père d'Elizabeth Barrett Browning, Edward Barrett avait un revenu supérieur à 60 000 livres par an. Lorsqu'Edward part vivre en Angleterre en 1795 accompagné de son frère Samuel et de sa sœur Sarah (Pinkie), son cousin Richard Barrett reste fermement attaché à la Jamaïque, devenant entre autres président de la Chambre d'Assemblée, Custode de la paroisse de St. James, juge.
