En 1655, Hersey Barrett, un officier de l'expédition commandée par l'amiral Penn et le général Venables, a été envoyé par le Parlement de Cromwell pour capturer Hispaniola des Espagnols. Cela s'est avéré trop fortement tenu, ils ont donc remporté le prix plus facile de la Jamaïque. Hersey Barrett s'est vu accorder des terres en Jamaïque et s'est installée sur l'île. Jusqu'à la plupart des colons d'origine, les Barretts ont prospéré et au milieu du XVIIIe siècle étaient devenus immensément riches, possédant plus de 84 000 acres de terres et plus de 2 000 esclaves. La famille avait également une maison de Londres, dont le site est toujours connu sous le nom de rue Barrett, juste au nord de l'actuel Selfridges.
