En 1655, Hersey Barrett, officier de l'expédition commandée par l'amiral Penn et le général Venables, fut envoyé par le parlement de Cromwell pour capturer Hispaniola aux Espagnols. Cela s'est avéré trop fort et ils ont donc remporté le prix le plus facile de la Jamaïque. Hersey Barrett obtint des terres en Jamaïque et s'installa sur l'île. Contrairement à la plupart des premiers colons, les Barrett prospérèrent et, au milieu du XVIIIe siècle, étaient devenus immensément riches, possédant plus de 84 000 acres de terres et plus de 2 000 esclaves. La famille possédait également une maison à Londres, dont le site est encore connu sous le nom de Barrett Street, juste au nord de l'actuel Selfridges.
