1655 Hersey Barrett, ein Offizier der von Admiral Penn und General Venables befehligten Expedition, wurde von Cromwells Parlament geschickt, um Hispaniola aus den Spanier zu fangen. Es erwies sich als zu stark gehalten, so dass sie den leichteren Preis Jamaikas gewonnen haben. Hersey Barrett erhielt Land in Jamaika und ließ sich auf der Insel nieder.
Im Gegensatz zu vielen der ursprünglichen Siedler war der Barrett's gediehen und war bis zur Mitte des 18. Jahrhunderts unglaublich wohlhabend geworden und hatte über 84.000 Morgen Land und über 2.000 versöhnte Personen. Die Familie hatte auch ein Londoner Haus, dessen Ort noch als Barrett Street nördlich des heutigen Selbstriffen bekannt ist.
Das Familienoberhaupt und Vater von Elizabeth Barrett Browning, Edward Barrett, hatte ein Jahreseinkommen von über 60.000 Pfund. Als Edward 1795 in Begleitung seines Bruders Samuel und seiner Schwester Sarah (Pinkie) nach England zog, blieb sein Cousin Richard Barrett fest mit Jamaika verbunden und wurde unter anderem Sprecher des House of Assembly, Kustos der Pfarrei St. James und Richter.
