1655 Hersey Barrett, ein von Admiral Penn und General Venables befohlener Offizier der Expedition, wurde vom Parlament von Cromwell geschickt, um Hispaniola aus den Spanier zu fangen. Es erwies sich als zu stark gehalten, so dass sie den leichteren Preis Jamaikas gewonnen haben. Hersey Barrett erhielt Land in Jamaika und ließ sich auf der Insel nieder. Außerdem waren viele der ursprünglichen Siedler, die die Barretts gedieh und bis Mitte des achtzehnten Jahrhunderts immens wohlhabend geworden waren und über 84.000 Hektar Land und über 2.000 versklavte Personen gehörten. Die Familie hatte auch ein Londoner Haus, dessen Ort noch als Barrett Street nördlich des heutigen Selbstriffen bekannt ist.
